Cup Winners
| Сезон | Клуб | |
| 2022/2023 |  | Colo-Colo |
| 2021/2022 |  | Deportes Magallanes |
| 2020/2021 | | Colo-Colo |
| 2019/2020 | | Colo-Colo |
| 2016/2017 |  | Santiago Wanderers |
| 2014/2015 |  | Universidad de Concepción |
| 2013/2014 |  | Deportes Iquique |
| 2012/2013 |  | Universidad de Chile |
| 2010/2011 |  | Universidad Católica |
| 2009/2010 | | Deportes Iquique |
| 2008/2009 |  | Unión San Felipe |
| 2007/2008 | | Universidad de Concepción |
| 1999/2000 | | Universidad de Chile |
| 1997/1998 | | Universidad de Chile |
| 1995/1996 | | Colo-Colo |
| 1994/1995 | | Universidad Católica |
| 1993/1994 | | Colo-Colo |
| 1992/1993 |  | Unión Española |
| 1991/1992 | | Unión Española |
| 1990/1991 | | Universidad Católica |
| 1989/1990 | | Colo-Colo |
| 1988/1989 | | Colo-Colo |
| 1987/1988 | | Colo-Colo |
| 1986/1987 |  | CD Cobresal |
| 1985/1986 |  | Cobreloa |
| 1984/1985 | | Colo-Colo |
| 1983/1984 |  | CD Everton |
| 1982/1983 | | Universidad Católica |
| 1981/1982 | | Colo-Colo |
| 1980/1981 | | Colo-Colo |
| 1979/1980 | | Deportes Iquique |
| 1978/1979 | | Universidad de Chile |
| 1976/1977 |  | CD Palestino |
| 1974/1975 | | CD Palestino |
| 1973/1974 | | Colo-Colo |
| 1960/1961 | | Santiago Wanderers |
| 1959/1960 |  | Deportes La Serena |
| 1958/1959 | | Santiago Wanderers |
| 1957/1958 | | Colo-Colo |